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Primeros años de vida
Phillips nació en Allentown, Pensilvania, hijo de Steve y Melissa Phillips. Steve, un drogadicto y alcohólico, fue violento con Phillips y Melissa, quienes informaron que vivían con miedo por él. Steve impuso reglas estrictas a su hijo, se enfadaba si tenía otros niños en la casa cuando él no estaba cerca, y particularmente le desagradaban las niñas; Melissa dijo que nunca entendió por qué a su esposo no le gustaban las chicas.
En Noviembre de 1998, Phillips tenía 14 años y vivía con su familia en Jacksonville, Florida. Los vecinos describieron a Phillips como "tranquilo y amigable". Según la madre de Maddie Clifton, Phillips y su hija eran amigas y nunca tuvo motivos para tenerle miedo. Phillips no tenía arrestos ni antecedentes de violencia antes del asesinato. Su maestro de escuela dijo que era un estudiante popular que no se destacaba, describiéndolo como divertido y "payaso".
Asesinato de Maddie Clifton
Según Phillips, el 3 de Noviembre de 1998, estaba solo en casa cuando Maddie Clifton, que vivía al otro lado de la calle de Phillips, llegó a su casa y le pidió que saliera a jugar béisbol. Phillips estuvo de acuerdo, aunque no se le permitió invitar a amigos mientras sus padres no estaban en casa. Mientras los dos jugaban béisbol, Phillips golpeó accidentalmente la pelota en el ojo de Clifton, lo que la hizo sangrar, llorar y gritar. Phillips entró en pánico, sabiendo que su padre Steve estaría pronto en casa y temiendo su reacción. Phillips arrastró a Clifton a su casa y dijo que la ropa se desprendió de la parte inferior del cuerpo de Clifton mientras lo hacía. Él la golpeó con el bate de béisbol para que dejara de gritar, matándola, y la escondió debajo del colchón de su cama. Cuando Steve regresó a casa, Phillips habló con él durante un rato antes de volver a su habitación.
La desaparición de Clifton se informó alrededor de las 17:00. de ese día. La policía y los voluntarios buscaron a Clifton durante seis días; Phillips participó en la búsqueda. Más tarde declaró que pasó la siguiente semana viviendo en la negación, diciendo: "Entré en un mundo de fantasía en el que nada había pasado. Ese era mi mecanismo de defensa para todo cuando era niño. Nunca tomé las riendas".
El 10 de noviembre, Melissa Phillips entró en la habitación de su hijo y notó una mancha húmeda en el suelo. Buscó en la habitación y encontró el cuerpo de Clifton bajo el colchón de la cama, y salió inmediatamente de la casa para denunciar el incidente a la policía. Phillips fue arrestado más tarde ese día en su escuela y confesó el asesinato en cuestión de horas.
Los fiscales disputaron algunas partes de la historia de Phillips. El fiscal estatal Harry Shorstein sugirió que el asesinato pudo haber tenido una motivación sexual y dijo que Phillips había hablado sobre asuntos sexuales tanto con Maddie Clifton como con su hermana mayor. La autopsia no encontró evidencia de agresión sexual, aunque los fiscales argumentaron que la falta de tierra y arena en el cuerpo de Clifton no respaldaba la afirmación de Phillips de que se quitó la ropa cuando la arrastró a su habitación. Los fiscales también notaron que no se encontró sangre en el patio trasero o en la pelota de béisbol que Phillips dijo que había golpeado a Clifton, y argumentaron que esto no respaldaba su versión de los hechos.
Juicio
Phillips fue juzgado como adulto. El juicio se trasladó del condado de Duval, Florida, al condado de Polk debido a preocupaciones sobre la publicidad en Jacksonville. El abogado de Phillips, Richard D. Nichols, no llamó a ningún testigo de la defensa, una medida que los fiscales dijeron más tarde que era una estrategia sorprendente y arriesgada. Nichols tenía la intención de basar gran parte de la defensa en un argumento final ante el jurado, donde afirmó que la muerte de Clifton fue "un acto que comenzó como un accidente y se deterioró por el pánico que rayaba en la locura". Según Phillips, Nichols nunca intentó interrogarlo sobre los hechos del asesinato y solo jugaba al ajedrez con él cuando lo visitaba en prisión antes del juicio. Melissa Phillips no estuvo de acuerdo con la estrategia de Nichols, aunque Steve insistió en dejar que el abogado hiciera lo que quisiera. Nichols disuadió a los padres de Phillips de permitirle testificar.
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En consecuencia, Phillips nunca habló durante su juicio. El juicio comenzó el 6 de Julio de 1999 y duró sólo dos días, un tiempo inusualmente corto debido a que la defensa no llamó a testigos. Los jurados tardaron poco más de dos horas en condenar a Phillips por asesinato en primer grado. Posteriormente fue condenado a cadena perpetua sin posibilidad de libertad condicional; no era elegible para la pena de muerte porque tenía menos de 16 años.
Durante el juicio, la defensa intentó introducir escaneos de un neurólogo que mostraban lesiones bilaterales en el lóbulo frontal del cerebro de Phillips, que están asociadas con pánico y deterioro del juicio, mientras que la fiscalía quería discutir la evidencia de que Phillips había visto pornografía en su ordenador. Sin embargo, el juez declaró inadmisibles ambas pruebas.
Vida en prisión
Phillips completó sus estudios superiores en prisión, aunque inicialmente le dijeron que era demasiado joven para hacerlo, y luego tomó clases universitarias por correspondencia. Phillips trabaja como asistente legal en la prisión, ayudando a otros reclusos con sus apelaciones y también trabaja como tutor para los reclusos. También toca la guitarra en una banda y participa en servicios religiosos cristianos, zazen y yoga. Durante su apelación de 2017, la fiscalía reconoció que Phillips había sido un preso modelo. A partir de 2008, Phillips se negó a escribir una carta de disculpa a la familia de Clifton, diciendo que se merecían una disculpa de él en persona, ya que no podrían ver su sinceridad en una carta. Posteriormente, la madre de Clifton declaró que no tenía interés en hablar con Phillips.
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